Il paese è dominato dal castello del XIV secolo dal quale prende il nome, che è incorniciato dal verde della macchia mediterranea e si trova all’interno di un borgo medievale, animato da ristoranti tipici, bar e ritrovi, dove passeggiare piacevolmente di giorno e trascorrere simpatiche serate.
Da lassù, in certi punti, si può ammirare lo splendore della natura che circonda il paese: si va dalla spiaggia di sabbia fine che degrada dolcemente alle dune, dalla pineta del tombolo che si estende per chilometri, al mare limpido e pulito, dalla Casa Rossa costruita ai tempi della bonifica all’ampia area umida dell Diaccia Botrona, dove si possono ammirare l’airone e il germano reale, il tarabuso e la folaga, la gazzera marina e il mestolone.
Alla vita da spiaggia, Castiglione della Pescaia affianca molte opportunità di svago. Al tramonto, una passeggiata al porto permette di partecipare al rientro dei 
pescherecci, accompagnati dai gabbiani: osservare il pesce appena pescato, ascoltare il vociare dei pescatori, assistere al loro faticoso ma energico lavoro è un’esperienza unica.
La passeggiata, poi, può proseguire nella via centrale, ricca di negozi, ristoranti e gelaterie, fino ad arrivare alla porta del Borgo Medievale, dover perdersi fra viuzze caratteristiche di grande fascino storico.
